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Texto reemplazado: «Orden de Caballería de» por «Orden de»
== Carrera militar ==
=== Formación ===
Fiel a la causa isabelina, inició la carrera militar que le correspondía a un segundón de la nobleza en la [[Guerra de Sucesión Castellana]]. En la [[batalla de Albuera]], en [[1479]], contra los portugueses ya aparece su nombre distinguido entre los más notables guerreros en las filas del maestre de la [[Orden de Caballería de Santiago]], [[Alonso de Cárdenas]].{{Harvnp|Yus Cabrera|Suárez Fernández|2007|p=211}} En este tiempo fue designado Voz y Voto Mayor del Cabildo de Córdoba y contrajo matrimonio con su prima Isabel de Montemayor, que moriría pronto al dar por primera vez a luz.{{Harvnp|Martínez Láinez|1974|p=38}}
[[Archivo:AsaltoaMontefrío.jpg |thumb|left|300px| El Gran Capitán en el asalto a [[Montefrío]]. Obra de [[José de Madrazo]]]]
Su carrera estuvo a punto de cortarse en una escaramuza nocturna delante de Granada que tuvo lugar antes de la conclusión de la guerra; porque habiendo caído de su caballo en medio de la refriega hubiese perecido de no ser por un leal servidor de la familia que montándole en su caballo entregó su vida por la de su señor.{{Harvnp|Yus Cabrera|Suárez Fernández|2007|p=212}}
Espía y negociador, se hizo cargo de las últimas negociaciones con el monarca [[nazarí]] [[Boabdil]] para la rendición de la ciudad a principios de 1492. En recompensa por sus destacados servicios, recibió una encomienda de la [[Orden de Caballería de Santiago]], el señorío de [[Órgiva]], [[provincia de Granada]], y determinadas rentas sobre la producción de la seda granadina, lo cual contribuyó a engrandecer su fortuna.
=== Primera expedición a Italia del Gran Capitán ===
