Fiel a la causa isabelina, inició la carrera militar que le correspondía a un segundón de la [[nobleza]] en la [[Guerra de Sucesión Castellana]]. En la [[batalla de Albuera]], en [[1479]], contra los portugueses ya aparece su nombre distinguido entre los más notables guerreros en las filas del maestre de la [[Orden de Santiago]], [[Alonso de Cárdenas]].{{Harvnp|Yus Cabrera|Suárez Fernández|2007|p=211}} En este tiempo fue designado Voz y Voto Mayor del Cabildo de Córdoba y contrajo matrimonio con su prima Isabel de Montemayor, que moriría pronto al dar por primera vez a luz.{{Harvnp|Martínez Láinez|1974|p=38}}

Como regalo de boda su hermano le había regalado la alcaldía de [[Santaella]]. Allí cayó prisionero de su primo y enemigo [[Diego Fernández de Córdoba y Montemayor]], conde de [[Cabra (Córdoba)|Cabra]], que lo tuvo encerrado en el castillo de [[Cabra (Córdoba)|Cabra]] hasta su liberación en 1476 cuando fue liberado por la intercesión de los Reyes Católicos.{{Harvnp|Martínez Láinez|1974|p=39}}

{{AP|Guerra italiana de 1494-1498}}

==== Antecedentes ====

En las filas francesas se declara la peste, de la que fallece Montpensier con muchos de sus soldados. Gaeta se ve obligada a capitular, pudiendo llevarse los franceses todas sus pertenencias. Embarcan hacia Francia, pero un furioso temporal hunde sus naves.

Una vez asegurado el reino de Nápoles para Don Fadrique, reúne a sus tropas con intención de disolverlas, pero el [[Papa]] le pide que le ayude. Un tal [[Menaldo Guerra]], [[corsario]] [[Vizcaya|vizcaíno]], se había apoderado de [[Ostia]] y su castillo bajo bandera francesa, cerrando el [[Tíber]] y sometiendo a contribución a [[Roma]].

Durante cinco días las baterías españolas martillearon las fortificaciones hasta abrir brechas en las murallas. Ostia fue tomado al asalto y Guerra y sus secuaces se entregaron como prisioneros sin ofrecer resistencia.{{Harvnp|Yus Cabrera|Suárez Fernández|2007|p=221}} Pocos días después el Gran Capitán era aclamado en Roma.

La guerra no estaba aún terminada y poco después Gonzalo Fernández de Córdoba tomó la fortaleza de [[Castel Nuovo]] y [[Castel dell'Ovo]].{{Harvnp|Yus Cabrera|Suárez Fernández|2007|p=260}} El resto de tropas francesas marcha a Gaeta en espera del envío de refuerzos. Luis XII envía otro gran ejército al mando del mariscal [[Louis II de la Trémoille]] (30.000 soldados, incluidos 10.000 jinetes y numerosa artillería{{Harvnp|Martínez Láinez|1974|p=44}}).

El Gran Capitán no pudo tomar Gaeta y montó una línea defensiva en el [[Liri-Garigliano|río Garellano]], apoyándose en los castillos de [[Montecassino]] y [[Roca Seca]], para cerrar el paso francés hacía la capital napolitana. La Tremouille cae enfermo y le sustituye [[Francisco II Gonzaga]], duque de [[Mantua]], al que sustituirá más tarde [[Ludovico II de Saluzzo|Ludovico II]], marqués de [[Saluzzo]].{{Harvnp|Martínez Láinez|1974|p=44}}