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Todo este territorio constituye una entidad con caracteres definidos que la diferencian del resto del territorio ultramarino. El puerto de la Habana llegó a ser el más importante de las Indias. Era el punto de reunión de las flotas que cargadas de riquezas partían con destino a España y de los que procedentes de la metrópoli llegaban a América, cargados de colonos y mercancías. Por estos motivos los territorios caribeños adquirieron gran importancia en el sistema defensivo que desde el primer momento estableció la Corona española para proteger los dominios americanos de sus enemigos exteriores, ya que con la excepción de algunas revueltas indígenas, los interiores apenas existieron.<br />
En 1513 Ponce de León desembarcaba en la Florida y tomaba posesión de estos territorios, fundándose la ciudad de san Agustín en 1565, que fue prácticamente el único establecimiento español en todo el territorio oriental. En la parte occidental se estableció la colonia de Pensacola en 1559 por Tristán de Luna y en 1596 se construyó el fuerte de san Carlos en la isla de Santa Clara.<br />
La plaza fuerte de La Habana se funda en 1515 y desde el principio se convierte en una de las mejor defendidas del Caribe, para hacer frente a las incursiones piráticas, destacando la de 1580 de Francis Drake.<br />